จนในที่สุดโอกาสแรกที่เธอจะได้พิสูจน์ฝีมือทางด้านการแสดงก็เริ่มต้นขึ้น กับบทรับเชิญเล็กๆในละครเรื่อง Fascinate My Heart ซึ่งออกอากาศที่เกาหลีใต้ครั้งแรกเมื่อปี 1998 ทางสถานีโทรทัศน์ SBS แต่ดูเหมือนว่าละครเรื่องนี้นั้น ยังไม่สามารถทำให้เธอเป็นที่จดจำมากเท่าใดนัก
ในปี 1999 Jeon Ji-Hyun มีโอกาสได้รับบทนำครั้งแรกจากละครเรื่อง Happy Together ซึ่งเธอได้มีโอกาสแสดงร่วมกับนักแสดงชื่อดังของเกาหลีอย่าง Lee Byung-Hun และ Song Seung-Hun ในปีนี้เองที่ทำให้เธอเริ่มเข้าสู่วงการภาพยนตร์ในบทของสาวน้อยใสๆจากเรื่อง White Valentine ของผู้กำกับ Yang Yun-Ho แม้ว่าในปีนี้ภาพยนตร์เรื่องแรกของเธอจะเปิดตัวได้ไม่สวยนัก แต่ละครเรื่อง Happy Together กลับได้รับคำชมไปไม่น้อยเลยทีเดียว
จนกระทั่งในปี 2000 เธอได้มีโอกาสเล่นโฆษณาเครื่องเสียงยี่ห้อหนึ่ง ซึ่งโฆษณาชิ้นนี้เองทำให้เธอเป็นที่กล่าวขวัญถึงอย่างมากในบรรดาวัยรุ่นเกาหลีตอนปลาย และเริ่มทำให้ใครหลายคนหันมาสนใจในตัวเธอกันมากขึ้น ความแรงของเธอในปีนี้กลับไม่หยุดอยู่แค่นั้น ในช่วงปลายปีเดียวกันผลงานภาพยนตร์เรื่องที่สองของเธอ Il Mare ที่เธอได้มีโอกาสร่วมแสดงกับ Lee Jeong-Jae ในผลงานการกำกับของ Lee Hyeon-Seung นั้น ทำให้เธอเป็นที่รู้จักอย่างกว้างขวางมากขึ้น ในฐานะนักแสดงรุ่นใหม่ฝีมือดีอีกคนหนึ่งของวงการภาพยนตร์เกาหลี
ปี 2001 นี้เองคือปีที่ทำให้ Jeon Ji-Hyun กลายเป็นนางเอกอันดับหนึ่งของเกาหลี จากผลงานภาพยนตร์เรื่อง My Sassy Girl ของผู้กำกับ Gwak Jae-Yong ที่เธอได้มีโอกาสแสดงร่วมกับพระเอกน่าทะเล้น Cha Tae-Hyun ความดังของหนังเรื่องนี้นอกจากจะทำให้หนังกลายเป็นหนังทำเงินสูงสุดอันดับ 2 ของปีแล้ว ยังทำให้ Jeon Ji-Hyun ได้มีโอกาสรับรางวัลทางด้านการแสดงในฐานะนักแสดงนำหญิงยอดเยี่ยมแห่งปีจากงาน Grand Bell (Daejung) Award ครั้งที่ 39 อีกด้วย
แม้ว่าในปีต่อมาเธอจะไม่มีผลงานทางด้านละครและภาพยนตร์ใหม่ๆออกมา แต่กระแสความคลั่งไคล้ของแฟนคลับเธอกลับไม่ได้ลดน้อยลงไปเลย ดังจะเห็นได้จากผลงานโฆษณาและ Music Video ที่ทำให้เธอเป็นที่กล่าวขวัญถึงอยู่ตลอดทั้งปี 2002 นั่นเอง